于是寨中各位将领，没有不准备回去的打算的。当天夜里曹操心烦意乱，无法安稳入睡，于是手提钢斧，绕着营寨私下巡视。只见夏侯惇寨内的军士，都在准备行装。曹操大惊，急忙回到帐中召来夏侯惇询问原因。夏侯惇说：“主簿杨德祖事先知道大王想要回去的意思。”
曹操叫来杨修询问，杨修就把鸡肋的含义告诉了他。曹操大怒说：“你怎么敢胡言乱语扰乱我的军心！”喝令刀斧手把他推出去斩首，将首级在辕门外示众。
原来杨修为人自恃有才，行为放纵，多次触犯曹操的忌讳：曹操曾经建造了一所花园，建成后，曹操前去观看，不做任何褒奖或批评，只是取笔在门上写了一个“活”字就离开了。大家都不明白他的意思。杨修说：“门内添个活字，就是阔字。丞相是嫌园门太宽了。”于是又修筑围墙，改造妥当后，又请曹操去观看。曹操非常高兴，问道：“谁知道我的心意？”左右的人说：“是杨修。”曹操虽然称赞了杨修，但心里很忌讳他。
又有一天，塞北送来一盒酥。曹操亲自在盒上写了“一合酥”三个字，放在案头。杨修进来看到后，竟然拿过汤匙和大家分着吃完了。曹操问他原因，杨修回答说：“盒上明明写着一人一口酥，我怎么敢违背丞相的命令呢？”曹操虽然笑着，但心里却很厌恶他。
曹操担心有人暗中谋害自己，常常吩咐左右的人：“我梦中喜欢杀人；凡是我睡着的时候，你们千万不要靠近。”一天，曹操白天在帐中睡觉，被子掉在地上，一个近侍急忙去捡起来给他盖上。曹操跳起来拔剑把近侍杀了，又上床睡觉；过了一会儿起床，假装惊讶地问：“谁杀了我的近侍？”众人如实回答。曹操痛哭，命令厚葬近侍。大家都以为曹操真的是在梦中杀人；只有杨修知道他的意图，临葬时指着近侍感叹说：“丞相不是在梦中，你才是在梦中啊！”曹操听说后更加厌恶他。
曹操的第三个儿子曹植，欣赏杨修的才华，常常邀请杨修谈论，整夜不停。曹操和众人商议，想立曹植为世子，曹丕知道了这件事，秘密请朝歌长吴质进入内府商议；因为担心有人察觉，就用大竹筐把吴质藏在里面，只说是里面装着绢匹，运进府中。杨修知道了这件事，直接来告诉曹操。曹操派人在曹丕府门口暗中监视。曹丕惊慌地告诉吴质，吴质说：“不用担心！明天再用大竹筐装着绢匹运进去迷惑他们。”曹丕照他说的做了，用大竹筐装着绢匹运进府中。使者搜查竹筐，里面果然是绢匹，回去报告了曹操。曹操因此怀疑杨修诬陷曹丕，更加厌恶他。
曹操想试试曹丕、曹植的才干。一天，让他们各自出邺城门；却秘密派人吩咐守门官吏，让他们不要放行。曹丕先到，守门官吏阻拦他，曹丕只得退回。曹植听说后，向杨修询问。杨修说：“你奉了王命出城，如果有阻拦的人，直接杀了他就可以了。”曹植认为他说得对。等他到了城门，守门官吏拦住他。曹植呵斥道：“我奉了王命，谁敢阻拦！”立刻把守门官吏杀了。于是曹操认为曹植有才能。后来有人告诉曹操说：“这是杨修教他的。”曹操大怒，因此也不喜欢曹植了。
杨修又曾经为曹植写了十多条答教，只要曹操有问题，曹植就依照答教回答。曹操每次拿军国大事问曹植，曹植都对答如流。曹操心里非常怀疑。后来曹丕暗中收买了曹植身边的人，偷出答教来告诉曹操。曹操看了大怒说：“匹夫怎么敢欺骗我！”此时已经有了杀杨修的心思；如今就借着扰乱军心的罪名把他杀了。杨修死时年仅三十四岁。后人有诗写道：“聪明杨德祖，世代继簪缨。笔下龙蛇走，胸中锦绣成。开谈惊四座，捷对冠群英。身死因才误，非关欲退兵。”
曹操杀了杨修之后，假装对夏侯惇发怒，也想要斩了他。众官求情才免了夏侯惇的罪。曹操于是叱退夏侯惇，下令第二天进兵。
第二天，军队出了斜谷界口，