分明 赢得诗名。终其一生，著有《狂云集》。
一休十五岁出家为僧，十六岁住进五山十刹五山，本是中国南宋的官寺制度，即由朝廷任命住持的五所最高的禅寺。室町幕府学习南宋五山制度，分别于1334年确立天龙寺、相国寺、建仁寺、东福寺、万寿寺为京都五所最高禅寺;1386年确立建长寺、圆觉寺、寿福寺、净智寺、净妙寺为镰仓五所最高禅寺。十所寺庙合称五山十刹，简称五山。之一的京都建仁寺。山林腐败，风俗堕落，让年轻的一休深感失望。
他离开了建仁寺，师从关山派隐士谦翁和尚，谦翁为其命名宗纯。谦翁死后，一休失去精神支柱，冥想一周仍难解脱，在琵琶湖投水，自杀未遂。一生严格拷问人生和宗教终极目标的他曾大声疾呼：倘有神明，就来救我。倘若无神，沉我湖底，以葬鱼腹。他这样尝试了，他后来的彻悟便也是在这个曾经试图自我了断的琵琶湖畔达成。
1415年，二十二岁的一休宗纯师从讲究苦修的大德寺名僧华叟，过着极为清苦的生活。二十七岁的一天夜里，他在琵琶湖上坐禅，忽然听到乌鸦鸣叫，于是想到和歌有云：得闻乌鸦暗黑不鸣声，未生前父母诚可恋。正是想到未生前的父母，突然顿悟，其实出生前的未分别智才是自己的本源实相。次日，一向严苛的华叟听其所言所感，承认其已悟道。
一休宗纯对外在形式不屑一顾，他认为形式毫无意义，只有真我才是最真实的存在。二十九岁时，他参加华叟之师的忌日法会，大家都穿着隆重庄严的法衣，只有他草鞋布衣依旧如常。师父问他为何毫无威仪，一休从容应答： 余独润色一众。法会结束后，有人问华叟谁是他的继承人，华叟回答： 虽云风狂，但乃赤子，说的就是自号狂云子的一休。华叟辞世前，曾经再三让人将证明得道开悟的印可交给一休，但一休始终拒绝这一纸空文。
1423年，足利义持四十岁的时候，将征夷大将军之位让给儿子义量，希望他早日得到历练。结果义量因为过度沉湎于酒色，两年后就死了。早已摒弃人世繁华的一休，却在警示着人生的无常。京都的元旦，人人都在欢庆节日，一休却举着骷髅头走街串巷，人们都觉得很不吉利。一休却说，骷髅眼中无物，即为 目出 。目出在日文里就是恭喜的意思。他是在警示世人，眼前的繁华终要成空，人生无常才是本质。如其歌云：正月冥途旅程一里冢，可喜复可贺。自此每到元旦，京都的商家便会关门三天。
1428年，复任将军之职的义持死去。幕府以抓阄的方式选出了新的将军，义持的四弟义教。义教本已出家，这时还俗做了众人之上的将军。正是这一年，一休最敬爱的师傅华叟病故，师兄养叟接替掌门之位，在大德寺大兴土木，建造豪华的殿堂。一休认为这与清贫苦修的教义相违背，愤而离开大德寺，临行前题诗一首：将常住物置庵中，木勺笊篱挂壁东。
我无如此闲家具，江海多年蓑笠风。木勺笊篱尚且说是 如此闲家具 ，这对养叟的奢华无疑是极大的讽刺。一休将诗附在寺庙什物明细表后，表明了决绝的去意。从此一休漂泊在外，看尽人间百态。
1441年，播磨守赤松满佑杀死将军足利义教，史称嘉吉之乱。义教脾气暴躁，对属下刻薄寡恩。武将赤松满佑是播磨望族的后人，女儿给将军做侍女，因为过失被处死，所以满佑总是谨小慎微，即使被将军言语侮辱，也是委曲求全，一忍再忍。一天，将军说要来家里做客。满佑正自欢欣鼓舞，不料在幕府就职的外甥教佑告诉他，将军来不过是为了通知他，要将他的领土拨一部分给在将军身边做侍从的族侄贞村。满佑一怒之下，决定政变。就在将军来府宴会之际，赤松埋下伏兵，将义教斩杀。一族人从容西归播磨。幕府派出山名持丰前去讨伐，赤松大败，切腹自杀。